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Organizar un CSS requiere mucha practica, es muy común que a la más mínima se vaya al garete toda la estructura. Hay gente que lo organiza según el layout, la tipografía o los colores, desde mi punto de vista no lo veo correcto, normalmente solemos trabajar por bloques enteros, es decir, cambiando ciertas partes de nuestra web, si necesitáramos cambiar la parte de los comentarios tendríamos que editar tres CSS en lugar de uno.

Estas son algunas reglas que utilizo para organizar:

1. Tener de base un buen archivo xhtml, en el CSS puedes ver de un plumazo donde estas ejecutando los estilos, es una gozada en serio.

2. Crear un archivo base, yo lo llamo base pero lo puedes llamar "DIOS" ya que si te lo curras bien lo podrás usar en todas tus plantillas. El archivo base define las necesidades básicas para facilitar el trabajo de inicio. Suelo definir los márgenes y paddings globales, el contenedor principal, los forms y algunas pijadas. base.css

3. Organizar con imports dividiendo los archivos en estructuras mas pequeñas, es decir, cabecera, pie, contenido, menu... css.css

4. Organizar la estructura de esos archivos, usa siempre selectores descendientes para poder saber quien es el padre y como le afecta. Pon comentarios cuando empieces un bloque diferente (posts, comentarios, trackbacks...)

5. Separar ciertos CSS aunque no cumplan las normas anteriores, yo por ejemplo tengo separado los estilos para los códigos pero porque ando trabajando en un highlight y necesito separarlos.

No quiere decir que sea la mejor forma para organizar los CSS pero es una alternativa más.